Area Abu-Abu
Henriques mengatakan Madoff memberitahunya bahwa dia pertama kali menyeberang ke "wilayah abu-abu" legal beberapa saat setelah kehancuran pasar pada Oktober 1987.
Saat itu dia mulai mengatur perdagangan "sintetis" untuk membantu dua klien - Norman Levy, seorang pialang real estat New York yang meninggal pada tahun 2005, dan investor Jeffry Picower, yang meninggal pada tahun 2009 - menghindari utang pajak atas keuntungan saham jangka pendek.
Meskipun dia mengatakan skema Ponzi yang sebenarnya dimulai pada tahun 1992, dia "tidak menyangkal bahwa akar dari skema Ponzi-nya tertanam dalam tuntutan uang tunai yang dihadapinya setelah kecelakaan tahun 1987," tulis Henriques.
Dalam wawancara tahun 2011 dengan "60 Minutes" CBS, Ruth Madoff mengatakan dia dan suaminya mencoba bunuh diri dua minggu setelah penangkapannya, sementara dia bebas dengan jaminan. Dia bilang mereka minum pil, mungkin Ambien, pergi tidur, lalu bangun.
Stephanie Madoff Mack, yang menikah dengan putra Madoff, Mark, mengatakan dalam sebuah buku tahun 2011 bahwa, sekitar sebulan setelah suaminya bunuh diri tahun 2010, dia menulis surat kemarahan kepada ayah mertuanya yang menyalahkannya atas kematian tersebut.
Dia berkata Madoff membalas beberapa hari kemudian, mengatakan, "Saya menyalahkan diri saya sendiri atas semua yang telah terjadi dan tidak ada yang akan mengubah ini."