Penyiram Rumput
Madoff menjadi anggota tim renang di Far Rockaway High School, bekerja sebagai penjaga pantai dan menghasilkan uang tambahan dengan memasang alat penyiram rumput.
Dia bertemu calon istrinya, Ruth Alpern, ketika keduanya masih remaja.
Dia meninggalkan rumah untuk melanjutkan studi di Universitas Alabama, selama enam bulan sebelum pindah ke Universitas Hofstra di Long Island New York.
Madoff lulus pada tahun 1960 dengan meraih gelar di bidang ilmu politik. Saat itu, dia telah menikah dengan Ruth dan mengajukan dokumen untuk membuka Bernard L. Madoff Investment Securities.
Dia mencoba setahun di Brooklyn Law School sebelum mengabdikan dirinya penuh waktu untuk berinvestasi.
Dia dan istrinya menetap di Roslyn, di Long Island, membesarkan kedua putra mereka di sana.
Dari kantor pertama perusahaannya di Manhattan, di 39 Broadway, lalu di 110 Wall Street, Madoff memperdagangkan saham murah dan berpartisipasi dalam gerakan mendorong komputerisasi bursa.